2000年，于谦和郭德纲在北京某郊区露天广场的舞台上，表演了对口相声《拴娃娃》。这次合作让二人“毫不意外”地对彼此生出强烈欣赏。

2002年开始，于谦不时与在小剧场演出的郭德纲合作表演相声。这期间，于谦还参与过多部电视剧的拍摄，对了，于老师早在1995年，就曾在北京电影学院影视导演系大专班进修学业。和郭德纲在一起成名后，俩人还合作了《三笑才子佳人》，于老师也是多才多艺。

于谦相声说得好，大家都知道，除此之个，大家好像都知道他还有三个爱好——抽烟、喝酒、烫头。说起烫头这个梗有多出名？只能说，已经传到香港了，连天王刘德华都知道。

不过，对于前两项于谦未作反驳，而对于烫头，于老师曾澄清过：“哪个大老爷们儿没事儿烫头啊！”。不过，您的发型比郭老师确实花样多啊~

除了这些小打小闹，于谦还是相声界公认的第一玩主。

有多会玩儿？于老师有一个“烧钱”的爱好——养动物。不是在家养，也不是养只猫养只狗那种，人家为了养动物，专门在北京建了一个60调私人动物园。天上飞的，地上跑的，差不多都全了，不过多以食草动物为主。

拿马来说，里面有马50多匹，一匹几万块，50匹马就是几百万！于谦说，马场的花费算是自己生活中开销最大的部分了，但是好在负担得起。

在北京土生土长的于谦也有斗蛐蛐、玩油葫芦的爱好。不惜用几十口大缸专养蛐蛐，到了冬天，更是专门出高价请来了这方面的专家，为的就是能让这些个宝贝虫儿能平安过冬。

于老板对狗的喜爱，也是众人皆知，而于谦养狗也遵循了他一贯的风格，都是成批的饲养，德国黑背、藏獒、惠比特犬、爱迪熊，应有尽有。

于谦曾在一个节目中透露，他养的一只藏獒，是他一个朋友送的，据说价值上百万，还有A级藏獒的证书。